La costruzione della Chiesa dell'Annunziata risale alla prima metà del 1400. Era una delle tre parrocchie della città e contava un clero molto numeroso, visto che aveva ben sette cappellani.
Chiesa di purissimo stile architettonico, a tre navate con 10 colonne di granito, delle quali 2 di stile corinzio che si presumono provenienti dal tempio di Diana, e le altre di stile dorico.

Il tetto, a travatura scoperta, con mensole originali per antichità e stile, è stato ricostruito nel 1932. Nel fianco sinistro è incorporato il campanile eretto nel 1461, coronato da merli ghibellini e guelfi agli angoli. La cuspide, squarciata da un fulmine, fu restaurata nel 1960 e rivestita con mattonelle di maiolica.
L'ingresso, di stile rinascimentale, presenta un magnifico portale del 1587 raffigurante L'Annunciazione.

A destra dell'ingresso principale bel Fonte Battesimale (1572). Sul primo altare si ammira La Madonna delle Grazie, tavola attribuita ad ignoto veneto (1400 circa), il dipinto più antico e più pregevole della città.

Accanto al medesimo altare vi è la tavola della Presentazione al Tempio del Bambino Gesù, attribuita a Polidoro da Caravaggio.
Nell'abside centrale la tela dell'Annunciazione, che dà titolo alla chiesa, di Antonino Biondi (1596). Nella cappella del Crocifisso si nota un prospetto di Tabernacolo di scuola Gaginesca.
A destra dell'ingresso laterale S.Antonio di Padova, tela attribuita a G.Borremans e Madonna del Soccorso di ignoto autore.

Alla Chiesa vi si giunge percorrendo la via Garibaldi, con inizio dalla piazza Margherita, detta anche piazza Borgo.